阿星由赌神处学成归来，恰逢不甘心失败的大军集合中南海五大高手复仇，虽有龙五相助，但阿星与三叔仍被大军等人发功送至1937年的上海…… 阿星与三叔失散后意外击杀谋害许文强之凶手，得以结识丁力，自此与祖父周大福留在丁力身边，丁力女友如仙令阿星魂牵梦绕，却不知她是自己所中意女孩如梦（巩俐 饰）的孪生姐姐。川岛芳子意欲控制上海，于是网罗大军等人频频向丁力发难，并约定最后以赌局决定胜负，阿星由日本人手中涉险逃脱，终于赶上赌局，而决定这场赌局的关键，却是一个名叫“今晚打老虎”的神秘人物……

赌侠King与化骨龙击败了马交文后，加上表哥阿叻，三人合力骗来一笔巨款后准备风流快活。不料大眼文派人追杀，抓走化骨龙。而King、叻二人被邀前往赌城拉斯韦加斯，捉拿在中国境内骗走四十亿人民币的Peter。King为求巨款还给大眼文救回化骨龙答应要求，途中更遇上寻找金龟婿的女子小心与阿扁。

阿king当年因出千被捕，事实上他是被人陷害的。出狱时他为他接风的是崇拜他已久的化骨龙，化骨龙是个终日无所事事的人，希望能跟着king有所作为。出狱后的king到处寻找已怀孕的妻子，与当日的得力助手，后来King与化骨龙妹妹晴产生了好感。King得到Rocky的帮助上了赌船，碰见了多年前便想交手的马交文，king想与之一决高低，却遭到马交文的手下省镜陷害，揭开了king的底细更想进一步迫害king，king又能否躲过劫数呢？

马华力乃一名机智聪明的职业赌徒，为人风流倜傥，他闻得一场巨额的朴克牌大赛快将举行，于是四出参加大小牌局以集资．在某次牌局中，他邂逅了美艳狡滑的安妮，二人不但在感情上尔虞我诈，在赌桌上更各不相让，最后马华力凭著其智勇及技巧，赢得了安妮芳心，亦顺利在赌桌上胜出，不过，这笔巨额奖金竟不翼而飞……

得赌神毕生绝技的刀仔（刘德华）在龙五（向华强）的陪同下重出江湖，代表师父以赌技致力慈善事业，人称赌侠。遇到欲拜赌神为师号称赌圣的阿星（周星驰）后，两人互展计谋绝技，打成平手。 　　侯赛因（单立文）为替被赌神击败的义父陈金城报仇，在赌船上打着赌神旗号骗尽东南亚阔佬钱财，欲使赌神身败名裂，并设计挟持了龙五和阿叔（吴孟达）等人，以期封住刀仔的口，不把他的真实身份揭穿。为了赌神的声誉，刀仔和阿星一用赌技绝学一用特异功能，并肩合作与侯赛因在赌桌上展开了智斗。